АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА

Демонстрация этого видео чрезвычайно целесообразна при отсутствии аминов в лаборатории школы. Первое, на что следует обратить внимание учащихся – агрегатное состояние триэтиламина. Это – жидкость. Надо пояснить, что водородные связи, образованные аминогруппой, уступают водородным связям группы –ОН, а поэтому амины, содержащие до 6 атомов углерода в своём составе, газообразны при обычных условиях, а 6 и более – жидкости, свыше 16 – твёрдые вещества. Как алканы, и, в общем, все углеводороды. Следует обратить внимание школьников на растворимость в воде. Она тоже обеспечена водородными связями. Заметно, что растворимость в воде ограничена, амин концентрируется в верхней части пробирки, т.е. он «легче» воды (имеет меньшую плотность). Можно провести аналогию со спиртами. (Растворимость спиртов с увеличением молекулярной массы уменьшается.) Далее. Фенолфталеин ярко окрашен, рН больше 8, щелочная среда. И вот здесь было бы уместно показать опыт растворения в воде аммиака. И сравнить основные свойства аммиака и амина. Далее – реакция с кислотой. И опять уместно показать похожесть аммиака и амина – лёгкость реакции с водой.

Практически одинаковые признаки – образование ионных соединений, солей. Что касается восстановительных свойств аммиака и аминов, то лёгкость горения амина на воздухе говорит сама за себя (аммиак горит только в чистом кислороде, или каталитически окисляется на платине (оксид хрома +3)).

Самое полезное в этом фрагменте: отметить, напомнить, что аминокислоты – твёрдые при обычных условиях вещества и связать это с их строением, с тем, что аминокислота – это биполярный йон, внутренняя соль, ионное соединение. Амфотерность аминокислот приводит к нейтральности их раствора. Но это только в случае моноаминомонокарбоновой кислоты.

Демонстрация анилина «вживую» весьма затруднительна. Даже, если в лаборатории есть анилин, он точно чёрного цвета. Его можно очистить перегонкой  (точка кипения: 184,1°C). При этом получается бесцветная прозрачная жидкость. У анилина очень высока склонность к окислению (больше, чем у фенола. Из-за сопряжения аминогруппы с бензольным кольцом). Анилин, показанный  в фильме, провел после перегонки ночь в холодильнике. Безусловно, в плотно закрытой колбе. И мы видим, что он не бесцветный. Поэтому показать анилин на видео крайне важно, особенно, если сравнивать его с аммиакам, с предельными аминами, с фенолом и аренами. В данном опыте, следует подчеркнуть, что он горит легче, чем аммиак. Что пламя его сильно коптящее, как у всех аренов, что связано с сильной непредельностью. Можно параллельно показать горение бензола. Следует обратить внимание, что анилин ядовит. Ядовиты его пары, он очень опасен при попадании на кожу и слизистые оболочки. Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. В водоёмах (при их промышленном загрязнении) — ПДК 0,1 мг/л (100 мг/м3).

В этом опыте хорошо видно, что анилин немного плотнее воды (плотность 1,0217 г/см³) и плохо в ней растворим. Можно добавить, что он хорошо растворяется в органических растворителях. При реакции с кислотой, надо подчеркнуть – сильной кислотой – образуется ионное соединение, хорошо растворимое в воде. То есть, легко сделать вывод, что анилин имеет слабые основные свойства, более слабые, чем у аммиака, и уж тем более, чем у предельных аминов. Можно провести аналогию с фенолом, который тоже плохо растворим в воде, но растворялся в растворе щёлочи. Главное, что признак этих реакций – растворение осадка, образование не просто полярного, а ионного соединения.

Очень важный опыт. Апофеоз. Сравниваем фенол и анилин. Хорошо видно, что оба прекрасно реагируют с бромной водой (в отличие от аренов, которые реагируют в присутствии кислот Льюса), признаки реакции – похожие: белые осадки. Видно, что анилин в этой реакции активнее фенола, т.е. и гидроксо-, и амино- группы, обе – ориентанты 1 рода, обе облегчают реакцию замещения, но амино-группа в этой реакции активнее.